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          甘肅醫療衛生考試

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          2018甘肅執業藥師中藥專業知識備考:精華考點2

          2017-12-18 10:47 醫療衛生考試 http://www.k7977.com/yiliao/ 作者:華圖_醫療編輯 來源:華圖教育

          【導讀】甘肅衛生人才網提供:2018甘肅執業藥師藥學專業知識備考資料供大家參考,希望對大家備考醫療衛生系統招聘,2018執業藥師資格考試有所幫助 。

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            苯丙素類化合物

            一、概述:

            苯丙素類是指基本母核具有一個或幾個C6-C3單元的天然有機化合物類群。均由桂皮酸途徑合成而來。

            二、簡單苯丙素類

            1.苯丙烯類:丁香酚          2.苯丙醇類:紫丁香酚苷

            3.苯丙醛類:桂皮醛          4.苯丙酸類:丹參素

            提取分離一般按極性和溶解度大小,用有機溶劑或水提取,按中藥化學成分分離的一般方法分離

            三、香豆素類:

            一類具有苯駢α-吡喃酮母核的天然產物的總稱,通常在7位有含氧官能團取代

            (一)香豆素類的結構和分類(依據a-吡喃酮環上有無取代,7位羥基是否和6、8位取代異戊烯基縮合成呋喃環、吡喃環)

            1:簡單香豆素類:只在苯環一側有取代,且7位羥基未與6或8位取代基形成環,如七葉內脂

            2:呋喃香豆素類:7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成呋喃環,如補骨脂素

            3:吡喃香豆素類:7位羥基和6或8位取代異戊烯基縮合物形成吡喃環,如紫花前胡素

            4:其他香豆素類:如雙七葉內脂

            (二)香豆素的理化性質

            1.性狀:游離香豆素類多為結晶性物質,分子量小的多具芳香氣味與揮發性,能隨水蒸氣蒸餾出來,且具升華性

            香豆素苷類一般稱粉末或晶體狀,不具揮發性,也不能升華,在紫外光照射下,多顯藍色或紫色熒光

            2.溶解性:游離態親脂不溶于冷水,成苷親水,可溶于水,且可溶于甲醇、乙醇中

            3.內脂的堿水解:(堿性開環、酸性閉環)

            香豆素類分子中具有內脂結構,堿性條件下可水解開環,生成順式鄰羥基桂

            皮酸的鹽,然后其溶液經酸化至中性或酸性即閉環恢復為內脂結構。但如果與堿

            液長時間加熱,開環產物順式鄰羥基桂皮酸衍生物則發生雙鍵構型的異構化,轉

            變為反式鄰羥基桂皮酸衍生物,此時,再經酸化也不能環合為內脂

            4.與酸的反應:若在酚羥基的鄰位有異戊烯基等不飽和側鏈,在酸性條件下能環合形成含氧的雜環結構呋喃環或吡喃環

            5.顯色反應:

          反應名稱

          鑒定化合物

          反應結果

          異羥污酸鐵反應

          香豆素

          紅色

          酚羥基反應

          含酚羥基

          綠色至墨綠色沉淀

          Gibb’s反應

          C6位無取代基

          藍色

          Emerson反應

          C6位無取代基

          紅色

            6.雙鍵的加成反應:在控制條件下氫化,非共軛的側鏈雙鍵最先被氫化,然后是和苯環共軛的呋喃環或吡喃環上的雙鍵氫化,最后才是C3-C4雙鍵可與溴加成生成3,4-二溴加成衍生物,再經過堿處理脫去1分子溴化氫,生成3-溴香豆素衍生物

            7.氧化反應

            (三)香豆素類的提取

          方法

          原理

          備注

          溶劑提取法

          根據極性的不同

          提取香豆素的主要方法

          堿溶酸沉法

          利用內脂結構

          嚴格控制條件溫和

          水蒸氣蒸餾法

          小分子具揮發性

          結構易變,已少用

            (四)香豆素類的分離:香豆素類常用的色譜分離方法有柱色譜、制備薄層色譜和高效液相色譜,香豆素苷類的分離可用反相硅膠柱色譜

            (五)香豆素的理化檢識:

            熒光:紫外光365mm照射下顯藍色或紫色的熒光

            四、木脂素類:

            一類由兩分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

            (一)木脂素的結構與分類

            組成木脂素的單體有四種:桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

            簡單木脂素:二氫愈創木脂酸 單環氧木脂素(四氫呋喃類):如落葉松脂素

            木脂內脂:牛蒡子苷 環木脂素:異紫杉脂素

            環木脂內脂:賽菊芋脂素 雙環氧木脂素:連翹脂素

            聯苯環辛烯型木脂素:五味子醇 聯苯型木脂素:厚樸酚

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          (編輯:華圖_醫療編輯)

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